De naam van Gregory van der Wiel wordt de laatste tijd met veel clubs in verband gebracht. Na Valencia, Chelsea en AS Roma is het nu Real Madrid dat geïnteresseerd zou zijn in de Ajacied.
Volgens de geruchten zou Real Madrid-trainer José Mourinho graag een aanvallende rechtsback in zijn selectie willen om de concurrentie aan te gaan met Alvaro Arbeloa. De Madrilenen zouden bereid zijn om aan de vraagprijs van Ajax, naar verluidt tien miljoen euro, te willen voldoen.
In de winterstop had het er nog alle schijn van dat Valencia de rechtsback zou overnemen. Alles leek in kannen en kruiken totdat de Spanjaarden de vraagprijs te hoog vonden. Ook maakte Van der Wiel zich zorgen over de resultaten, die op dat moment niet om over naar huis te schrijven waren.