03 November 2024
| 15:00 |
Boreham Wood FC 
2 - 2
Leyton Orient FC 
|
30 November 2024
| 16:00 |
Leyton Orient FC
2 - 1
Oldham Athletic AFC 
|
14 Januari 2025
| 20:45 |
Leyton Orient FC
1 - 1
Derby County FC 
|
08 Februari 2025
| 13:15 |
Leyton Orient FC
1 - 2
Manchester City FC 
|